Общая характеристика
В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.
Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.
Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?
С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.
НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин, к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.
НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.
Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.
Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.
НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.
Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм
Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.
И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.
Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.
Продукты с максимальным содержанием НЖК
В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.
Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.
Примером насыщенного жира растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.
Примером ненасыщенного животного жира является рыбий. Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина.
Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются стеариновая (например, в бараньем жире ее содержание достигает 30%, а в растительных маслах – до 10%) и пальмитиновая (ее содержание в пальмовом масле составляет 39-47%, в коровьем – около 25%, соевом – 6,5%, а в свином сале – 30%) кислоты. Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.
Альфа-линоленовая кислота в большом количестве содержится в льняном масле, тыквенных семечках, сое, грецких орехах и в овощах с темно-зелеными листьями.Но, самым богатейшим источником омега-3 кислоты является рыбий жир и жирная рыба с чешуей темного цвета: скумбрия, сельдь, сардины, лосось, палтус,окунь, карп.
Больше всего омега 6 жирных кислот содержат животные жиры и растительные масла: соевое, тыквенное, льняное, кукурузное, подсолнечное, но самым большим источником является сафлоровое масло. А также орехи, яйца, сливочное масло, масло авокадо,мясо птицы.
Немного об искусственных продуктах
К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём гидрогенизации растительных масел. Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт – гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.
Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах
Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.
Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:
Потребность в насыщенных жирах снижается:
Усваиваемость НЖК
Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.
Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки, подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.
Взаимодействие с другими элементами
Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.
Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови, хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.
Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом.
Признаки нехватки НЖК в организме:
Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:
Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме
Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.
Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты
Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.
1. Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.
2. Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.
3. Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и отваривание. Жарение лучше не применять. Это приводит к увеличению калорийности пищи и снижает ее полезные свойства.
Если вы не собираетесь заниматься тяжелым физическим трудом, и у вас нет особых показаний к увеличению количества НЖК, лучше все же слегка ограничивать в пище употребление животных жиров. Диетологи рекомендуют срезать излишки жира с мяса перед его приготовлением.
Насыщенные жирные кислоты для красоты и здоровья
Правильное употребление насыщенных жирных кислот сделает ваш внешний вид здоровым и привлекательным. Шикарные волосы, крепкие ногти, хорошее зрение, здоровая кожа – всё это неотъемлемые показатели достаточного количества жиров в организме.
Важно помнить, что НЖК – это энергия, которую стоит расходовать, чтобы избежать образования излишних «запасов». Насыщенные жирные кислоты – это незаменимый компонент здорового и красивого организма!
Польза или вред насыщенных жиров
Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.
В каких случаях они могут навредить
Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.
Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.
Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.
Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .
Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).
Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».
Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).
Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.
В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.
| Название кислоты | Полуразвёрнутая формула | Схематическое изображение | ||
| Тривиальное | Систематическое | |||
| Уксусная | Этановая | CH 3 -COOH |
 |
|
| Пропионовая | Пропановая | CH 3 -CH 2 -COOH |
 |
|
|
Масляная |
Бутановая | CH 3 -(CH 2) 2 -COOH |
 |
|
| Валериановая | Пентановая | CH 3 -(CH 2) 3 -COOH |
 |
|
| Капроновая | Гексановая | CH 3 -(CH 2) 4 -COOH |
 |
|
| Энантовая | Гептановая | CH 3 -(CH 2) 5 -COOH |
 |
|
| Каприловая | Октановая | CH 3 -(CH 2) 6 -COOH |
 |
|
| Пеларгоновая | Нонановая | CH 3 -(CH 2) 7 -COOH |
 |
|
| Каприновая | Декановая | CH 3 -(CH 2) 8 -COOH |
 |
|
| Ундециловая | Ундекановая | CH 3 -(CH 2) 9 -COOH |
 |
|
| Лауриновая | Додекановая | CH 3 -(CH 2) 10 -COOH |
 |
|
| Тридециловая | Тридекановая | CH 3 -(CH 2) 11 -COOH |
 |
|
| Миристиновая | Тетрадекановая | CH 3 -(CH 2) 12 -COOH |
 |
|
| Пентадециловая | Пентадекановая | CH 3 -(CH 2) 13 -COOH | ||
| Пальмитиновая | Гексадекановая | CH 3 -(CH 2) 14 -COOH | ||
| Маргариновая | Гептадекановая | CH 3 -(CH 2) 15 -COOH | ||
| Стеариновая | Октадекановая | CH 3 -(CH 2) 16 -COOH | ||
| Нонадециловая | Нонадекановая | CH 3 -(CH 2) 17 -COOH | ||
| Арахиновая | Эйкозановая | CH 3 -(CH 2) 18 -COOH | ||
| Генэйкоциловая | Генэйкозановая | CH 3 -(CH 2) 19 -COOH | ||
| Бегеновая | Докозановая | CH 3 -(CH 2) 20 -COOH | ||
| Трикоциловая | Трикозановая | CH 3 -(CH 2) 21 -COOH | ||
| Лигноцериновая |
Тетракозановая |
CH 3 -(CH 2) 22 -COOH | ||
| Пентакоциловая | Пентакозановая | CH 3 -(CH 2) 23 -COOH | ||
| Церотиновая | Гексакозановая | CH 3 -(CH 2) 24 -COOH | ||
| Гептакоциловая | Гептакозановая | CH 3 -(CH 2) 25 -COOH | ||
| Монтановая | Октакозановая | CH 3 -(CH 2) 26 -COOH | ||
| Нонакоциловая | Нонакозановая | CH 3 -(CH 2) 27 -COOH | ||
| Мелиссовая | Триаконтановая | CH 3 -(CH 2) 28 -COOH | ||
| Гентриаконтиловая | Гентриаконтановая | CH 3 -(CH 2) 29 -COOH | ||
| Лацериновая | Дотриаконтановая | CH 3 -(CH 2) 30 -COOH | ||
Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).
Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:
 |
 |
|
Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую |
Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую |
У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.
В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.
Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.
Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.
Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.
Жирные кислоты отличаются:
– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;
– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.
Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;
Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов
|
Число двойных связей |
Наименование кислоты |
Структурная формула |
||
|
Насыщенные |
||||
|
Лауриновая Миристиновая Пальмитиновая Стеариновая Арахиновая |
СН 3 –(СН 2) 10 –СООН СН 3 –(СН 2) 12 –СООН СН 3 –(СН 2) 14 –СООН СН 3 –(СН 2) 16 –СООН СН 3 –(СН 2) 18 –СООН |
|||
|
Ненасыщенные |
||||
|
Олеиновая Линолевая Линоленовая Арахидовая |
СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН |
|||
В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.
Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.
В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.
В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.
Номенклатура жиров
Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.
Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.
Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.
По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).
Физические свойства
Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида акролеина (пропеналя).
Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).
Химические свойства жиров
Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.
Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).
Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):
Омыляемые липиды 2
Простые липиды 2
Жирные кислоты 3
Химические свойства жиров 6
АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11
Сложные липиды 14
Фосфолипиды 14
Мыла и детергенты 16
Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидролизе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моностеарин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.
Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводородами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Липаза широко применяется в технике для каталитического гидролиза жиров.
Химические свойства
Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.
Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:
– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )
Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.
Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.
– Омыление:
Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:
– Гидрогенизация жиров
Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.
– Присоединение брома
Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).
– Окисление
Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)
ПРОГОРКАНИЕ
При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.
Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов – результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.
В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.
ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ
При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.
Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.
В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.
ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ
Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.
В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:
Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.
Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.
При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.
АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ
Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.
Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно
Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:
Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.
При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.
Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:
Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.
Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.
В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.
Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.
Полимеризация масел. Весьма важными являются реакции автоокисления и полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делятся на три категории: высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие.
Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворителях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.
Таблица 34. Характеристики высыхающих масел
|
Йодное число | |||||||
|
пальмитиновая |
стеариновая |
олеиновая |
лино- левая |
лино- лено- вая |
элео- стеари- новая |
||
|
Тунговое | |||||||
|
Периллевое | |||||||
Основной характерной чертой высыхающих масел является высокое содержание непредельных кислот. Для оценки качества высыхающих масел применяют йодное число (оно должно быть не менее 140).
Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимеризации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окисляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.
Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления олифы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.
Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное число 127-136).
Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).
Воски
Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.
Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.
Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.
Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.
В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.
Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:
,
имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.
Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:
а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.
Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.
Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:
твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.
Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.
Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:
В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.
К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.
Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").
По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.
1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.
2. ω3-жирные кислоты :
Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.
Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.
Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.
1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.
2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.
3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.
4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .
Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:
1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).
2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:
Энергетическая ценность любого продукта измеряется соотношением белков, углеводов и жиров. Многие люди, следящие за своим весом, стараются избегать употребления жирной пищи, забывая или не зная о том, что она также необходима организму, как белковая и углеводная. В идеале, всегда должен сохраняться баланс. Жирные кислоты в продуктах могут иметь разный химический состав, и от него напрямую зависит степень необходимости и пользы. Кроме того, некоторые вещества организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их обязательно нужно употреблять с пищей.
Все жирные кислоты имеют довольно сложную классификацию. Во-первых, они все делятся на заменимые (те, что могут вырабатываться организмом) и незаменимые (они восполняются исключительно с пищей). Во-вторых, существует разделение жиров на насыщенные и ненасыщенные. Первые содержат в себе атомы водорода, а последние - нет. Все ненасыщенные жирные кислоты имеют еще одну градацию. Среди них выделяют полиненасыщенные (омега-3 и омега-6) и мононенасыщенные (омега-9) жиры. Чтобы понять степень пользы и вреда всех разновидностей, необходимо рассмотреть особенности каждой из них.
Насыщенные жирные кислоты способны закупоривать сосуды и откладываться в организме, поэтому их лучше употреблять как можно меньше. Содержатся они в свином, бараньем и говяжьем жире, сливочном, пальмовом и кокосовом масле. Все эти продукты имеют относительно высокую температуру плавления, поэтому они с трудом перерабатываются в нашем организме.
Ненасыщенные кислоты - это, так сказать, «облегченный» вариант. Они легко вступают в обменные процессы и принимают активное участие в формировании здорового микроклимата внутри организма. Омега-3 и омега-6 относятся к категории незаменимых жиров, а омега-9 является заменимой жирной кислотой. Именно поэтому о первых двух написано так много, а приверженцы здорового питания выбирают продукты с высоким их содержанием.
К особой категории относятся искусственно вырабатываемые транс-жиры, которые содержатся в чипсах, рассыпчатом печенье, некоторых творожках и йогуртах, полуфабрикатах. Такой продукции следует избегать, поскольку этот вид жиров не приносит никакой пользы, и даже вреден для здоровья. Этот жир скапливается и оседает на стенках сосудов, постепенно закупоривая их и повышая риск инсульта или инфаркта.
Жирные кислоты: содержатся во многих продуктах питания, разнообразный рацион способствует нормальному функционированию нашего организма и поддержанию здоровья в нормеК полезным для нашего организма жирным кислотам относятся омега-3, омега-6 и омега-9. Цифры указывают на особенности их молекулярного строения, что непосвященным человеком воспринимается довольно сложно, да и необходимости в этом нет. Все, что необходимо запомнить - так это то, что омега-3 и омега-6 можно получит только с пищей, а омега-9 может вырабатываться в организме самостоятельно. Поэтому первым двум следует уделить особое внимание. Обе эти ненасыщенные кислоты часто встречаются вместе в составе одного продукта. В этом случае их связь образует витамин F, необходимый для формирования иммунитета, скорейшего заживления поврежденных тканей, половой функции, а также принимает участи в других процессах.
Деятельность всех ненасыщенных жирных кислот происходит в тесной взаимосвязи. Они все участвуют в процессах метаболизма, обеспечивают нормальное функционирование основных систем организма.
В первую очередь, такие жиры обеспечивают защиту клеток и тканей. Они покрывают их тонкой пленкой, сохраняя необходимый микроклимат и оберегая от внешних воздействий. В результате каждый орган выполняет свою функцию в нормальных условиях. Жирные кислоты активно участвуют в процессе метаболизма, они способствуют устранению из сосудов холестериновых бляшек, укрепляют венозные стенки, делая их более эластичными. В результате нормализуется давление, улучшается самочувствие и снижается риск развития сердечных заболеваний.
Полиненасыщенные жиры омега-3 и омега-6 отвечают за омоложение организма. Если они будут в норме, то вы сможете надолго сохранить красоту кожи, волос и ногтей. Две эти кислоты, образуя в результате соединения витамин F, способствуют наилучшему усвоению многих важных элементов, в том числе и кальция. Как итог - крепкие зубы, волосы и ногти, здоровые подвижные суставы и хорошее самочувствие.
Важную роль играет и иммунная функция. Она подобно щиту оберегает организм от вирусов и инфекций, быстро уничтожая их. Надежность такой защиты во многом зависит от достаточного потребления ненасыщенных жиров. Здесь принимают участие все три категории.
Кроме всего прочего, следует заметить, что все в человеческом организме тесно взаимосвязано. Поэтому, для достижения здорового баланса необходимо делать упор не на какую-то одну группу продуктов. Важно позаботиться о разнообразии своего рациона.
Что касается жирных кислот , полезных для здоровья, то они содержатся во множестве продуктов питания, которые продаются повсеместно. Выше уже было отмечено, что «тяжелые», насыщенные жиры содержатся в говяжьем, свином и бараньем сале и сливочном масле . Эти продукты следует ограничивать.
Ненасыщенные жирные кислоты присутствуют в арахисе, грецком орехе, миндале, семечках; оливковом, льняном и других растительных маслах; в рыбе, кукурузе, льне, сое и др. При этом лучше всего отдавать предпочтение нерафинированным маслам для заправки салатов. Но для жарки их лучше не использовать, поскольку под воздействием высоких температур они теряют полезные свойства и выделяют канцерогены. Вообще, готовить пищу лучше всего на пару. Но если вы не можете обойтись без жареного, то используйте рафинированное масло.
Жирные кислоты в продуктах не всегда способны привести к увеличению массы тела. Этого можно избежать, если употреблять качественную продукцию, содержащую полезные ненасыщенные жиры. Кроме того, важно помнить о том, что питание должно быть сбалансированным.
